Ιστορικά, οι πρακτικές τυχερών παιχνιδιών του Τρινιντάντ και Τομπάγκο αναπτύχθηκαν σύμφωνα με τις αποικιακές λαχειοφόρες αγορές, σαρώσεις και πισίνες, και κατά τη μετα-αποικιακή περίοδο διαμορφώθηκε σε ένα μοντέλο κλαμπ: συμπαγή ιδιωτικά κλαμπ και κουλοχέρηδες αντί για «μεγάλα» καζίνο θέρετρο.
Το πολιτιστικό υπόβαθρο καθορίζεται από το καρναβάλι, τη μουσική calypso/soca, τον ήχο steelpan, καθώς και την πλούσια νυχτερινή ζωή του Port of Spain. στο Τομπάγκο, η αναψυχή με τυχερά παιχνίδια υφαίνεται σε μια ήρεμη ατμόσφαιρα θέρετρου.
Οι συνήθειες λαχειοφόρων αγορών και τα στοιχήματα σε δημοφιλή αθλήματα (κρίκετ, ποδόσφαιρο) έχουν γίνει μέρος της καθημερινής αναψυχής, ενώ το «υψηλό παιχνίδι» έχει παραμείνει εξειδικευμένο.
Τα θέματα των αιθουσών και των promos βασίζονται σε καρναβαλικά μοτίβα, mas κοστούμια και παρελάσεις δρόμου, σχηματίζοντας ένα αναγνωρίσιμο τοπικό στυλ.
Με την πάροδο του χρόνου, η στάση του κοινού μετατοπίστηκε σε ένα μοντέλο ρυθμισμένης και υπεύθυνης αναψυχής: έλεγχος πρόσβασης, βασική συμμόρφωση και διαφήμιση χαμηλού κλειδιού, όπου το παιχνίδι αποτελεί προσθήκη στη μουσική, τη γαστρονομία και την κουλτούρα των φεστιβάλ του αρχιπελάγους.