עד 1959 הייתה הוואנה בירת הבידור הקריבית: בתי מלון וקברטים (כולל טרופיקנה האגדית) הפעילו בתי קזינו שהתמקדו בתיירות חוץ וחיי לילה.
סצנת ההימורים הייתה סמוכה לג 'אז, חלום של קובאנו, ממבו וסלסה, ויצר את הדימוי של הבירה ה ”מבריקה” של הקריביים.
לאחר המהפכה, המדינה פנתה לאיסור מוחלט על בתי קזינו ואולמות הימורים פרטיים, והתעשייה עברה למופעי מוזיקה, ריקודים, תיאטרון ופסטיבלים - הקוד התרבותי שמר על הבידור, אך ללא הימורים.
הד לעידן הטרום-מהפכני במיתולוגיה של העיר נותר מופעי קברט, מכוניות קלאסיות, דמות המינגוויי ודימויים נוסטלגיים של הוואנה שלפני המלחמה.
בזיכרון הפופולרי יש סיפורים על מנהגים מחתרתיים (למשל, כאב), אבל הנוף התרבותי המודרני של המדינה בנוי כולו סביב מוזיקה, קרנבלים וגסטרונומיה.
אז ראש ”ההימורים” ההיסטורי של קובה הסתיים, מפנה את הדרך לתיירות ללא קזינו ומסורת בימתית חזקה.