ऐतिहासिक रूप से, त्रिनिदाद और टोबैगो की जुआ प्रथाएं औपनिवेशिक लॉटरी, स्वीपस्टेक और पूल के अनुरूप विकसित हुईं, और औपनिवेशिक काल के बाद एक क्लब मॉडल में आकार लिया: कॉम्पैक्ट निजी सदस्य क्लब और स्लॉट रूम "बड़े" रिसॉर्ट।
सांस्कृतिक पृष्ठभूमि कार्निवल, कैलीप्सो/सोसा संगीत, स्टीलपैन ध्वनि, साथ ही पोर्ट ऑफ स्पेन की समृद्ध नाइटलाइफ़द्वारा निर्धारित की गई है; टोबैगो में, गेमिंग अवकाश को एक शांत रिसॉर्ट वातावरण में बुना जाता है।
लॉटरी की आदतें और लोकप्रिय खेल (क्रिकेट, फुटबॉल) पर सट्टेबाजी रोजमर्रा के अवकाश का हिस्सा बन गई है, जबकि "उच्च खेल" आला बना हुआ है।
हॉल और प्रोमो के विषय कार्निवल रूपांकनों, मास वेशभूषा और स्ट्रीट परेड पर आधारित हैं, जो एक पहचानने योग्य स्थानीय शैली का निर्माण करते हैं।
समय के साथ, सार्वजनिक दृष्टिकोण विनियमित और जिम्मेदार अवकाश के एक मॉडल में स्थानांतरित हो गए: पहुंच नियंत्रण, मूल अनुपालन और कम महत्वपूर्ण विज्ञापन, जहां नाटक द्वीपसमूह के संगीत, गैस्ट्रोनॉमी और त्सव संस्स के अलावा है।