Cuba segue un modello proibitivo: casinò, uffici di scommesse e sale giochi private sono vietati e l'organizzazione del gioco d'azzardo è un reato.
Lo Stato non concede licenze di embling online e non prevede un registro separato degli operatori; tentativi di attività sono sanzionati, tra cui la confisca di attrezzature e multe/privazione di libertà.
L'accesso a siti stranieri è limitato attraverso blocchi di rete e controllo dei pagamenti, mentre l'utilizzo di VPN/piattaforme offshore comporta rischi legali per gli operatori e gli intermediari.
Nel turismo i casinò alberghieri non sono ammessi; il gioco d'azzardo è possibile solo su navi da crociera in acque internazionali, fuori dalla giurisdizione nazionale.
Il trucco regolatorio è quello di fermare i circuiti illegali (inclusi i boliti e le lotterie clandestine), la compliance finanziaria e il controllo delle transazioni.
Di conseguenza, il mercato rimane illegalizzato e la prospettiva di licenze nell'orizzonte a breve termine non è visibile.
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Come Cuba divenne il più grande centro giochi dei Caraibi fino al 1959: leggi e tutele delle autorità, boom di turisti statunitensi, casinò leggendari e locali notturni dell'Avana, il ruolo della mafia americana, l'impatto economico e le cause della rapida fine dell'era.
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