Storicamente, le pratiche d'azzardo di Trinità e Tobago si sono evolute in base alle lotterie coloniali, ai totalizzatori e ai pool, e nel periodo post-coloniale si sono trasformate in un modello di club, come i compatti private members clubs e le sale slot invece dei grandi casinò balneari.
Sfondo culturale definiscono il carnevale, la musica calypso/soca, il suono steelpan, e l'intensa nightlife di Port of Spain; a Tobago il divertimento del gioco si intromette in una tranquilla atmosfera balneare.
Le abitudini della lotteria e le scommesse sugli sport più popolari (cricket, football) sono diventate parte delle attività di svago quotidiane, mentre il «gioco più alto» è rimasto di nicchia.
Il tema delle sale e promo si basa su motivi carnevaleschi, costumi mas e parate di strada, formando uno stile locale riconoscibile.
Nel corso del tempo, il rapporto pubblico si è spostato verso un modello di svago regolamentato e responsabile, come il controllo dell'accesso, la compilazione di base e la pubblicità contenuta, dove il gioco è un supplemento alla musica, alla gastronomia e alla cultura del festival dell'arcipelago.